Kwas walerianowy

Kwas walerianowy (inaczej: kwas pentanowy) to nasycony kwas karboksylowy powszechnie występujący w środowisku naturalnym. Należy do grupy kwasów tłuszczowych o krótkim łańcuchu i jest stabilny chemicznie, dlatego znajduje zastosowanie w wielu różnych dziedzinach przemysłu i życia.

Kwas walerianowy

Kwas walerianowy – charakterystyka

Kwas walerianowy to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C5H10O2 i masie molowej 102,13 g/mol. Po wyizolowaniu przyjmuje postać bezbarwnej cieczy. Pod względem budowy chemicznej tego związku wyszczególnić można fakt, że posiada pięciowęglowy łańcuch (pentanowy), a na jego końcu znajduje się grupa karboksylowa –COOH. To nasycony kwas karboksylowy (brak wiązań podwójnych), należący do krótkołańcuchowych kwasów tłuszczowych (SCFA).

W reakcjach chemicznych zachowuje się jak typowy kwas karboksylowy, ponieważ dysocjuje w wodzie, tworząc jon walerianianowy. Ponadto reaguje z zasadami, dając sole (waleriany), a także reaguje z alkoholami, dając estry (często o przyjemnym, owocowym zapachu). Pod względem fizycznym kwas walerianowy to ciecz oleista, bezbarwna, charakteryzująca się ostrym, nieprzyjemnym zapachem (typowym dla krótkich kwasów tłuszczowych). Umiarkowanie rozpuszcza się w wodzie, natomiast jest dobrze rozpuszczalny w alkoholach i eterach.

Kwas walerianowy – występowanie w przyrodzie

Kwas walerianowy spotkać można powszechnie w środowisku naturalnym wokół nas. Występuje w korzeniach niektórych roślin, na przykład arcydzięgla i kozłka lekarskiego. Występuje także w schizocelu nicieni. Na koniec warto wspomnieć, że kwas walerianowy powstaje jako metabolit bakterii beztlenowych, szczególnie w procesach:

  • fermentacji w przewodzie pokarmowym zwierząt;
  • fermentacji roślin i pasz;
  • fermentacji w środowiskach beztlenowych (np. gleba, osady).

Jeśli chodzi o produkty spożywcze, pewne ilości tego związku spotkać można w serach twardych, długodojrzewających oraz w produktach, w których zachodzi intensywna fermentacja tłuszczów.

Kwas walerianowy – działanie

Kwas walerianowy nie ma działania uspokajającego (w przeciwieństwie do ekstraktów z kozłka lekarskiego, nazywanych w skrócie walerianą). Jego rola biologiczna jest bardziej subtelna. W jelitach powstaje jako jeden z krótkołańcuchowych kwasów tłuszczowych (SCFA), a tym samym może wpływać na metabolizm bakterii, środowisko jelitowe, procesy fermentacyjne. Choć w stopniu wciąż mniej intensywnym, niż ma to miejsce przy kwasie masłowym czy kwasie propionowym.

Ze względu na swój charakterystyczny zapach, kwas walerianowy może być wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym lub jako składnik produktów odstraszających owady. Estry kwasu walerianowego same w sobie mają przyjemny, owocowy zapach i są stosowane jako aromaty spożywcze czy w produkcji zapachów syntetycznych. To właśnie estry, a nie sam kwas, mają znaczenie użytkowe. Kwas walerianowy nie znajduje zastosowania w lecznictwie.



Polecane produkty:

Bibliografia

  1. Solomons T., Fryhle C., Snyder S., Chemia organiczna, Wydawnictwo PWN, Warszawa 2022.
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014.

Może Cię zainteresować

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *