Kwas oleanolowy

Kwas oleanolowy (inaczej: kwas oleanowy, OA) to organiczny związek chemiczny występujący powszechnie i naturalnie w niektórych gatunkach roślin. Ze względu na swoje wielokierunkowe działanie znalazł zastosowanie w farmakoterapii współczesnej i medycynie alternatywnej, głównie jako składnik o właściwościach przeciwwirusowych, przeciwbakteryjnych i modulujących odpowiedź immunologiczną.

Kwas oleanolowy – charakterystyka

Kwas oleanolowy to związek chemiczny o wzorze sumarycznym C30H48O3 i masie molowej 456,7 g/mol. To naturalny triterpen pentacykliczny typu β-amyryny. Jeśli występuje w postaci wolnej, w swojej strukturze posiada ugrupowanie -H w pozycji C3 oraz -COOH w pozycji C17. Znacznie częściej spotkać go można jednak w postaci glikozydów (wtedy cząsteczka cukru lub łańcuch cukrowy dołączają się do grupy hydroksylowej) oraz w postaci glikozydoestrów (wtedy cukier lub łańcuch cukrowy dołączają się do grupy karboksylowej).

W środowisku naturalnym kwas oleanolowy występuje w największych ilościach w roślinach dwuliściennych – zarówno w liściach i łodygach, jak i w korzeniu, owocach oraz nasionach. Wyizolowano go z około 1400 gatunków roślin, w których towarzyszy innym triterpenom.

Kwas oleanolowy – funkcje

Kwas oleanolowy wykazuje niezwykle szerokie działanie przeciwzapalne, cytotoksyczne, antymutagenne, hepatoprotekcyjne, przeciwcukrzycowe, hemolityczne, antywirusowe, antybakteryjne oraz pierwotniakobójcze. W ostatnich latach udowodniono, że niektóre pochodne tego związku, poprzez hamowanie promocji i różnicowania komórek nowotworowych oraz inhibicję procesu angiogenezy, wykazują aktywność przeciwnowotworową. Właściwości te wiążą się z indukowaniem sekrecji tlenku azotu i czynnika martwicy nowotworu α (TNF-α) przez makrofagi. Może to mieć w przyszłości zastosowanie w celowanej terapii onkologicznej.

W organizmie człowieka istotnie wpływa na czynność gruczołów łojowych, ponieważ ogranicza wydzielanie sebum. Przyczynia się więc do zmniejszenia efektu przetłuszczającej się skóry. Może też obniżać ryzyko rozwoju groźnych, przewlekłych chorób. Poza nowotworami są nimi m.in.:

• cukrzyca;
• miażdżyca;
• różnego rodzaju infekcje.

Kwas oleanolowy wspiera czynność układu odpornościowego oraz układu krwionośnego.

Zastosowanie kwasu oleanolowego

Kwas oleanolowy występuje powszechnie w świecie roślin, w związku z czym jest tanim i łatwo dostępnym składnikiem do produkcji licznych związków i preparatów. Obecność grupy karboksylowej, hydroksylowej oraz podwójnego wiązania stwarza wiele możliwości modyfikacji jego struktury podstawowej, co jest punktem wyjściowym do pozyskiwania zupełnie nowych związków.

Najczęściej spotkać go można w preparatach kosmetycznych, gdzie działa przeciwzapalnie i przeciwobrzękowo, ściągająco. Wpływa na zwiększenie elastyczności skóry, zwęża rozszerzone ujścia mieszków włosowych i hamuje nadmierne wydzielanie łoju. Można znaleźć go w:

• kremach;
• maseczkach;
• balsamach;
• maściach;
• i wielu innych.

Niektóre pochodne kwasu oleanolowego aktywują transport przezskórny substancji czynnych, zwiększając efektywność kosmetyków, w których się znajdują.

Triterpeny – czym są?

Triterpeny to organiczne związki chemiczne stanowiące podgrupę terpenów. Dotychczas opisano ponad 4000 triterpenów i triterpenoidów (ich pochodnych). Z kolei mianem terpenów określa się organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C5H8)n, których główny szkielet utworzył się wskutek połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych. W konsekwencji tego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć.

Olej z czarnuszki Czarnuszka to wszechstronny, naturalny produkt o potwierdzonym, niezwykle szerokim działaniu. Wykazuje właściwości m.in. antyseptyczne, antywirusowe, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, przeciwalergiczne ... Zobacz więcej...

Bibliografia

1. Lisiak N., Badanie mechanizmu działania pochodnych kwasu oleanolowego w komórkach raka piersi, Poznań 2013.
2. Pięt M., Kwas ursolowy i oleanolowy jako substancje ograniczające migrację komórek ludzkiego raka jelita grubego in vitro, Lublin 2019.