Estry to pochodne kwasów karboksylowych i alkoholi, które zawierają w cząsteczkach grupę estrową o wzorze -COO- (jest to ich grupa funkcyjna). Powstają w reakcji zwanej estryfikacją, w której kwas (zwykle karboksylowy) reaguje z alkoholem, tworząc ester i wodę. Znajdują niezwykle szerokie zastosowanie w różnych dziedzinach przemysłu i życia.
Co to są estry?
Estry to związki zbudowane z atomów węgla, wodoru i tlenu. Ich wzór ogólny przedstawia się jako R1COOR2, gdzie R1 to grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego, natomiast R2 to grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu. Grupę -COO- nazywamy grupą estrową.
Jeśli chodzi o nazewnictwo, nazwy systematyczne estrów składają się z dwóch wyrazów. Pierwszy człon nazwy pochodzi od nazwy kwasu karboksylowego (końcówka -ian ), natomiast drugi określa alkil pochodzący od odpowiedniego alkoholu (końcówka -ylu). Przykłady popularnych estrów są następujące:
- mrówczan metylu (HCOOCH₃) – lekko eteryczny zapach;
- octan metylu (CH₃COOCH₃) – stosowany jako rozpuszczalnik;
- octan etylu (CH₃COOCH₂CH₃) – zapach owocowy, używany w lakierach i klejach;
- octan izoamylu – zapach banana;
- maślan etylu – zapach ananasa;
- octan benzylu – zapach jaśminu.
Sporo estrów charakteryzuje się właśnie przyjemnym, owocowym zapachem, w związku z czym znajdują zastosowanie w produkcji perfum, kosmetyków, środków piorących i czyszczących oraz wielu innych produktów, w których ceni się walory aromatyczne. Estry występujące w naturze to przede wszystkim tłuszcze i oleje, np. trioleinian glicerolu, a także woski, np. wosk pszczeli.
Pod względem właściwości fizycznych i chemicznych, estry kwasów karboksylowych są na ogół cieczami o gęstości mniejszej od gęstości wody. Ich właściwości zmieniają się wraz z wydłużaniem łańcucha węglowego. W miarę wzrostu jego długości rośnie temperatura topnienia i wrzenia. Słabo rozpuszczają się w wodzie, ale same są dobrymi rozpuszczalnikami dla innych związków organicznych. Estry mogą ulegać hydrolizie w środowisku kwasowym (hydroliza kwasowa) oraz zasadowym (hydroliza zasadowa).
Estry – wykorzystanie
Estry są wykorzystywane w wielu różnych dziedzinach przemysłu i życia. Dla przykładu salicylan metylu wyróżnia przyjemny i intensywny zapach mięty, dlatego jest stosowany w maściach (farmaceutyki), gdzie taki zapach jest pożądany. Octan butylu jest używany w farbach i lakierach, natomiast azotan(V) glicerolu (nitrogliceryna) to popularny materiał wybuchowy.
Jednak estry znane są przede wszystkim ze swoich przyjemnych zapachów. To lubiane składniki perfum, kremów, balsamów, które nadają przyjemny zapach i poprawiają konsystencję produktów. Wykorzystuje się je jako aromaty i zapachy (np. w napojach, słodyczach, perfumach) wiele spośród nich ma owocowe zapachy. Na koniec warto wspomnieć, że estry kwasów tłuszczowych (tzw. biodiesel) stosowane są jako paliwo do silników Diesla.
Jak powstają estry?
Estry powstają wskutek reakcji kwasu karboksylowego i alkoholu. Reakcję tę nazywa się reakcją estryfikacji. Kwas siarkowy (VI) stężony jest kluczowy do przeprowadzenia reakcji, jednak gdy w pierścieniu związku znajduje się grupa fenolowa, niepotrzebny jest już kwas siarkowy (VI) jako katalizator. W warunkach laboratoryjnych pozyskać można duże ilości estrów, zarówno tych o konkretnych zapachach, jak i określonych właściwościach, by następnie użyć ich do produkcji różnorodnych substancji i produktów.
Polecane produkty:
|
Olej z czarnuszki
Czarnuszka to wszechstronny, naturalny produkt o potwierdzonym, niezwykle szerokim działaniu. Wykazuje właściwości m.in. antyseptyczne, antywirusowe, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, przeciwalergiczne ... Zobacz więcej... |
Bibliografia
- Solomons T., Fryhle C., Snyder S., Chemia organiczna, Wydawnictwo PWN, Warszawa 2022.




