Kwas szikimowy

Kwas szikimowy to naturalny związek chemiczny występujący w wielu różnych roślinach. Odpowiada między innymi za uczestnictwo w syntezie związków ważnych biologicznie, takich jak witaminy czy aminokwasy aromatyczne. Dodatkowo wykorzystuje się go do produkcji leków, w tym przeciwwirusowych stosowanych w leczeniu grypy.

Kwas szikimowy – charakterystyka

Kwas szikimowy to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C7H10O5 i masie molowej 174,15 g/mol. Po wyizolowaniu przyjmuje formę bezbarwnych kryształków o kształcie igieł. Pod względem chemicznym zawiera pierścień sześciowęglowy (cykloheksenowy) oraz posiada kilka grup hydroksylowych –OH i jedną grupę karboksylową –COOH. W związku z tym można go zaliczyć do grona hydroksykwasów. Jest związkiem chiralnym, co oznacza, że ma kilka centrów stereogenicznych, tym samym może występować w określonej konfiguracji przestrzennej. Z łatwością tworzy estry i sole, gdyż zawiera grupę karboksylową. Dodatkowo bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, głównie dzięki obecności wielu grup hydroksylowych.

Kwas szikimowy – rola w przyrodzie

Szlak szikimowy odgrywa kluczową rolę w produkcji kwasu galusowego i innych związków aromatycznych u roślin. Drogą tą powstają między innymi aminokwasy aromatyczne: fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan, wykorzystywane przez rośliny wyższe jako składniki budulcowe białek oraz jako prekursory metabolitów wtórnych. W procesie tym powstają także aromatyczne kwasy fenolowe i fenylopropenowe, wchodzące w skład złożonych struktur metabolitów wtórnych, np. lignin. Wspomniane aminokwasy odgrywają też znaczącą rolę w organizmie człowieka:

• fenyloalanina – to prekursor tyrozyny, a tym samym neuroprzekaźników takich jak dopamina, adrenalina i noradrenalina. Regulują one pobudzenie organizmu i czynność całego układu nerwowego;
• tyrozyna – to prekursor hormonów tarczycy (tyroksyna, trijodotyronina), które nadzorują pracę wszystkich innych układów ludzkiego organizmu, jak również prekursor katecholamin (dopamina, adrenalina, noradrenalina). Wchodzi w skład białek, ma więc właściwości budulcowe;
• tryptofan – również wchodzi w skład białek budujących ludzkie tkanki, ale jednocześnie jest prekursorem serotoniny, neuroprzekaźnika nazywanego hormonem szczęścia. Ma więc ogromny wpływ na samopoczucie człowieka.

Wracając jednak do świata roślin i przyrody, aromatyczne aminokwasy pochodzące od kwasu szikimowego są dalej przekształcane w fitochemikalia, takie jak alkaloidy, flawonoidy czy kwasy fenolowe niezbędne do wzrostu roślin. Są one spożywane przez człowieka podczas jedzenia warzyw i owoców, pełniąc m.in. rolę antyoksydacyjną. Kwas szikimowy pośrednio umożliwia syntezę związków chroniących rośliny przed chorobami, szkodnikami i stresem środowiskowym.

Kwas szikimowy w medycynie

Warto podkreślić, że kwas szikimowy jest wykorzystywany w medycynie, głównie do produkcji niektórych leków. Przykładem najpopularniejszego leku produkowanego z wykorzystaniem kwasu szikimowego jest oseltamiwir, czyli lek przeciwwirusowy, stosowany w leczeniu i profilaktyce grypy typu A i B. Innymi są niektóre leki przeciwzapalne i przeciwbólowe pochodzenia aromatycznego, antybiotyki (działanie przeciwbakteryjne) czy różne leki naturalne. Kwas szikimowy znajduje jednak też zastosowanie jako substrat w biotechnologii do produkcji syntetycznych antyoksydantów i aromatów farmaceutycznych.

Acerola organiczna Suplement diety Acerola to przede wszystkim źródło naturalnej witaminy C. Pomaga w prawidłowym funkcjonowaniu układu odpornościowego, przyczynia się do zmniejszenia zmęczenia i znużenia, pomaga w ochronie komórek przed stresem oksydacyjnym … Zobacz więcej...

Bibliografia

1. Guzik U., Wojcieszyńska D., Jaroszek P., Biosynteza kwasu galusowego i jego zastosowanie, Biotechnologia, 1/2010.
2. Rajtar-Cynke G., Farmakologia, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2019.